先从李陵的出身说起。李陵生在一个军人世家，祖父、叔叔这辈都是领兵打仗的。出生时父亲李当户已经死了，做为遗腹子由母亲抚养长大；成长过程中，身为代郡太守的叔父李椒也死了；之后祖父李广因在与匈奴的战斗中迷路，导致友军被击溃，羞愤自尽；此后李广之弟——官至丞相的李蔡因为兼并土地，在狱中畏罪自杀；唯一的直系血亲叔父郎中令李敢因为打伤卫青，也在打猎时被卫青的外甥霍去病用计射杀……
所以说，生于单亲家庭的李陵，他的成长伴随着周围至亲一个一个陨殁，这很可能也给李陵的心灵蒙上一层阴影，导致他在性格上冷傲孤僻，不善结交，这是后话。
然而，虎父无犬子，李陵毕竟是有真本事的。《汉书》说：
李陵年少时即成为武帝的御前侍卫，弓马娴熟，礼贤下士，颇有李广的遗风；武帝指派他带着轻骑深入匈奴腹地执行侦察任务，来去自如。目测此时李陵年纪应该不到20岁，年少成名，人生经历与霍去病如出一辙。之后几年，武帝命其率兵五千人驻防张掖、酒泉，几年来练兵之余也就是接应一下友军，年纪轻轻就能自统一军，可见武帝对其的恩宠和信任。
但是这里有一个问题，匈奴自漠北一败后，损失惨重，此后多年一直以小规模袭扰为主，绝少和汉军在正面战场上进行大兵团决战。所以陵虽然也算得到重用，但是史书中至此一直没有上阵对敌的记录，是的，一条也没有。所以有理由认为，李陵的实战经验是有所欠缺的。
天汉二年（公元前99年），李广利带三万骑兵出击匈奴，这本来是一次非常普通的军事行为，目标只是袭击（或是骚扰）天山南麓的匈奴右贤王，并非是单于主力。
本来是让李陵作为后军，押送粮草辎重的，但是李陵这几年来一直在边境屯垦，战功几乎为零。况且李陵出身军官世家，祖上也都是军功昭著的，手下五千将士战力颇强，于是求战心切，也是情有可原的。
此后发生了一些误会，武帝令路博德率军接应，但博德资历老，不愿做李陵的后军各种推脱，武帝以为是李陵怯战，于是一顿乱七八糟之后，武帝给李陵规划了行军路线（疑点），李陵只能孤军出击了。这里也反应出李陵与同僚之间相处其实并不融洽。而在误会发生时，李陵也没有及时向武帝解释详情，可能武帝心里还是对李陵有所疑虑，导致了后面的悲剧。
李陵一路向北，30多天可谓是顺风顺水，至浚稽山遇到匈奴主力，且战且退9天斩首匈奴1万多人，最终退到距离边防守军仅100多里的地方，弹尽粮绝，仍没有任何一支友军来救，最终力竭而降，这一段不多说了。
李陵投降之后，满朝文武都在落井下石，火上浇油（“群臣皆罪陵，上怒甚”）。只有司马迁一个人为其说话，还惨遭腐刑……加上后来公孙敖谎报军情，帝以为李陵在为匈奴训练军队，又杀了李陵全家。试想如果李陵在朝中有人，能够帮助司马迁说几句好话，可能也不至于如此。最初，李陵很可能是诈降保全自己，以期将来可以逃回汉朝，但一家老小被杀个干净，也就彻底断绝了他回归之路。后在匈奴地25年，屡受封赏，刺杀李绪报了一剑之仇；面对汉使劝其回国，一句“吾已胡服矣”真是让人心酸；究其原因，是“丈夫不能再辱”，可见汉室朝堂以武帝反复无常给他的伤害。
李陵治军有方，虽然实战经验不多，但作为一支步兵，战斗力甚至要超过当时的主力骑兵，是非常难能可贵的；战略层面上，他奉了武帝的命令孤军深入，虽然也牵制匈奴的主力，杀伤了大量匈奴士兵，但李广利的部队也被击败，所以基本上也没有达到预期；战术层面上，在临阵对敌时屡出奇谋，也很善于利用地形和武器的优势，也算是当时步兵战术的最高成就了。
李陵的一生可谓悲壮，年少失怙、心高气傲，武帝的宠幸虽然让他年纪轻轻就能自领一军，然而却也让他为同僚所嫉恨；而李氏家族虽为陇西豪强，在朝中却是人丁凋零，与朝臣边将人际关系又都比较一般，朝中无人为他说情，军中无人为他接应，再加上一个多疑善变的皇帝。以李陵的军事才能，本来是可以成为一个和霍去病一样的英雄人物名存青史的，只可惜他生不逢时，又不像霍去病这样，有卫青之类实权人物羽翼庇护，孤身犯险，最终客死异乡，让后人读来不胜唏嘘。
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这次出征的行军路线其实是有很多疑点的。最初，李广利向西北方向天山附近进军，李陵本来的目的地是去兰干山南以分单于之兵。兰干山的具体位置虽然没有查到，不过清顾祖禹《读史方舆纪要》说“山盖近居延塞外”，可以肯定的是离居延海汉军的实际控制区域不远。而后来武帝并没有同意这条路线，而是指定李陵从居延出遮虏障，一路向北，“至东浚稽山南龙勒水上，从浞野侯赵破奴故道抵受降城休士”。
这条路线相比李陵的提出的要更加靠北，距离汉军实际控制区也更远。几年之前，汉将赵破奴正是沿着同一条路线北上至浚稽山遭遇匈奴主力，并在向东南受降城方向退兵的途中，被单于八万人围困，最终两万军队全军覆没，简直就是李陵悲剧的预演啊。而且有证据表明，单于的主力（王庭）当时就在浚稽山周边，对于这一点，汉军也并不是一无所知。
而且孤军深入，没有接应，也不符合汉军的一贯做战传统。武帝即位后与匈奴的第一战中，李广、公孙敖等统军四路深入匈奴腹地，结果被各个击破、损失惨重。此战后，汉军吸取教训，每次出击必定要留出一支后军，以防被匈奴断后。这次武帝虽然大怒，但竟然直接指派这5千步卒孤军北上，并且没有派军接应，在战略上也有很大的问题。
对于李陵而言，被这样刻薄寡恩的皇帝逼上绝路，也只有按照规定的路线，硬着头皮一路北进，最终兵败投降于汗山，距离其出发的起点遮虏障仅180华里，所以战略方面的问题武帝要付主要责任的。当然也有阴谋论认为，连同之前李广、李蔡、李敢等人的身死，是皇帝要刻意打压陇西李氏的势力，这个就没有人知道了。
