疾速三部看了两遍，这个问题我是这么理解的。
首先需理解Winston的处境，他肯定是不希望John死的，这点从他之前不惜冒险屡次帮助就可以看出。但是对于他来说，最重要的事情依然是自己活着，他与John的交情并不足以支撑他放弃安稳彻底反抗高桌。所以，电影中他是这样表现的。
首先winston开枪的时候很明显是不想致命的，前两枪直接打肩膀，后面几枪也没打要害。但是，他必须让女审判无话可说，所以他接连开枪，并讲John逼向楼边（跳下去无从验尸）。
可是这样的一系列枪击，是真的真的很大可能将John陷入死地的，也就是说，他已经是背叛了John，只是出于交情，想给John留一线生机，止于John是否真的活下来，Winston并不强求。
不知道我说清楚没有，W的做法就像是为了自救把朋友卖给凶恶的绑匪，然后给朋友裤兜里留一把小刀而已。
本着这样的推测，我反对一些其他答案。例如，黑人说Well Play指的就是Winston这一套利用+甩锅的阴险手段。还有后面审批与W的对话，W听说尸体消失后是有些小小的惊讶的，并且他也为John抓住了那一线生机感到高兴，后面念了两遍J的名字，是相当于在感慨“不愧是你啊”，再加上他庆幸于给J留了活路，他们后面还有合作反抗高桌的可能。
可能有些过度分析了，不过确是一种可行的理解思路吧。欢迎讨论
