如何判断化合物是否发生碘仿反应?

如何判断化合物是否发生碘仿反应?

首先明确一下卤仿的定义,CHCl3,CHBr3和CHI3分别称为氯仿, 溴仿和碘仿。

卤仿反应:含有CH3CO-的醛,酮与卤素的碱溶液作用,最后生成三卤甲烷的反应叫卤仿反应。

卤仿反应发生的条件:凡含有CH3CHOH-基团的化合物,遇卤素的碱溶液都能首先被氧化成含CH3CO-(乙酰基)基团的化合物,然后发生卤化和裂解,最后生成卤仿。

碘仿反应的现象:生成的碘仿是不溶于水的黄色固体,并且具有特殊气味,由此很容易识别是否发生碘仿反应。

下面再来区别一下卤化反应,卤化反应是指醛,酮分子中的α-氢原子被卤素取代,生成α-卤代醛。

碱催化醛酮卤化反应的反应历程是:醛酮在碱的作用下,先失去一个α-氢原子生成烯醇负离子,然后与卤素作用生成卤代物,直至生成同碳三卤代物并被碱分解为止。

凡具有CH3CO-结构的醛,酮(乙醛和甲基酮)与卤素的碱溶液(即次卤酸盐溶液)作用时,反应总是顺利地进行到生成同碳三卤代物。

同碳三卤代物在碱的存在下,会进一步发生三卤甲基和羰基碳之间的裂解,最后得到的是羧酸盐和三卤甲烷(卤仿)。

应当注意:反应速率仅与酸,碱的浓度有关,与卤素的反应是卤化反应中所有反应中最快的一步,卤素的浓度不影响反应速率。