周保松在思想谱系上是非常典型的港台左翼，甚至可能比梁文道等人更左吧。港台两地的一些自由主义学者两年前组建过一个“中国左翼自由主义论坛”的会议，周保松算是里面的核心人物之一。
周保松博士期间是研究罗尔斯的，他的大部头著作我没有读过，因此对他政治哲学水平如何不好评价。但他当年在南风窗发表的几篇文章，我是非常详细的读过的，同时本人也反复阅读过伯林的《两种自由概念》。周保松对消极自由的理解显然是错误的，他言之凿凿的认为富人比穷人有更多自由，把自然的限制当成是消极自由的匮乏（比如人不能像鸟一样飞翔，那人就没有鸟那么自由，比如漂亮的人在人际关系中总是更受欢迎，而丑陋残疾的人通常会更受冷落，在周保松那里漂亮的人显然更自由）。当然他对积极自由的概念的理解也很有问题。此外，周保松坚信一个完全自由的市场经济比如造成两极分化，富者越富，穷者越穷，并且举例大陆市场经济如此自由，贫富差距却那么大。这些言论表明他对大陆其实缺乏基本的了解。我跟他对话时谈及秦晖的主张，但他始终坚持他的中国自由主义者应当以左翼自由主义作为共识，显得他对大陆思想界也挺陌生的。
当然，周保松的这种思想特色我以为是和香港的困境密不可分的。香港每年几乎都会在世界自由经济体排行中排名第一，但是香港的贫富差距却是世界发达经济体中最大的。房价畸高，10多万人住在笼屋里。这种经济困境中的焦虑，让香港知识分子很容易相信欧美左翼的那套话语体系而忽略香港的特殊性（其实香港经济一点也不自由，土地资源100%掌握在政府手里，实际上被李嘉诚几个大地产商垄断了）。
周保松在南风窗发表的文章在微博上遇到了大陆自由派网民的激烈攻击，好多人在他微博下破口大骂。但是周保松风度极好，从来没有回骂过任何一个人，而是一直坚持跟每一个留言的网友对话。
